Herbert Charles Brown (Američan) |
![]() |
V roce 1979 byla H. Ch. Brownovi (společně
s G. Wittigem) udělena Nobelova cena za výzkum sloučenin boru a fosforu jako důležitých činidel
v organické syntéze.
* 22. 5. 1912 + 2004 H. Ch. Brown studoval na Pardueské univerzitě v Lafayette, kde působil také jako profesor. Jeho vědecký životopis začíná v roce 1938, kdy obhájil svou disertační práci a stal se členem legendární skupiny profesora H. I. Schlesingera - týmu, který vytvořil základ celé dnešní chemie sloučenin bóru. H. Ch. Brown se od roku 1938 zajímal o nové sloučeniny bóru systematicky. Studoval zejména reakce borohydridů alkalických kovů a diboranu. K velkému objevu došlo v roce 1956, kde se při redukci esteru kyseliny olejové borohydridem sodným v přítomnosti chloridu hlinitého spotřebovalo podstatně více činidla než u ostatních éterů. Zjistilo se, že v éterickém roztoku se na dvojnou vazbu aduje diboran a to okamžitě za vzniku organoboranů. Tuto reakci nazval hydroborace a označil ji za jeden z nejuniverzálnějších nástrojů novodobé organické syntézy. Umožňuje nekatalytickou cestou redukovat acetylény na olefiny, olefiny na parafiny. Z alkylboranů je možné připravit příslušné alkoholy, alkylhalogenidy, aminy, aldehydy, ketony, nitrily kyselin. S jejich pomocí je možné prodloužit uhlíkatý řetězec o jeden až tři atomy. Velmi důležitým společným znakem všech těchto syntéz jsou velmi vysoké výtěžky. Navíc lze vést většinu reakcí tak, že se z inaktivního materiálu získá přímo opticky aktivní látka. Všechny tyto objevy byly důležitým přínosem v organické syntéze. |